Download Introduction - UTCC e

บทที่ 1
Introduction
ความสาค ัญของธาตุคาร์บอน
้ ฐานของสงิ่ มีชวี ต
• เป็นองค์ประกอบพืน
ิ
• สามารถสร้างพ ันธะโควาเลนต์ทม
ี่ ค
ี วามเสถียรก ับ
คาร์บอนอะตอมอืน
่ (Catenation) รวมทงธาตุ
ั้
อน
ื่ ๆได้
• เกิดได้ทงั้ single, double และ triple bonds
2
ประเภทของสารอินทรีย ์
ั
หมูฟ
่ ง
ั ก์ชน
(Functional group)
 หมูอ
่ ะตอมทีบ
่ อกให้
ทราบถึงชนิดของสาร
อินทรีย ์ และเป็นกลุม
่ ที่
เกิดการเปลีย
่ นแปลงเมือ
่
สารนนๆเกิ
ั้
ดปฏิกริ ย
ิ า
3
4
ประเภทของสารอินทรีย ์
•
•
•
•
•
•
•
•
Hydrocarbons
Alcohols & Ethers
Carboxylic acids
Esters
Amides
Amines
Aldehydes
Ketones
•
•
•
•
•
•
•
•
C & H only
R – OH ; R – OR’
R – COOH
R – COOR’
R – CONH2
R – NH2
R – CHO
R (C=O) R’
R และ R’ หมายถึง Alkyl group (CnH2n+1)
5
6
สูตรโครงสร้างของสารอินทรีย ์
Condensed Formula
Line Formula
Structural Formula
7
แบบจาลองโครงสร้างสามมิต ิ
Ball and stick
Model
Space-filling
Model
8
Isomerism
Isomers  สารทีม
่ ส
ี ต
ู รโมเลกุลเหมือนก ัน
แต่สต
ู รโครงสร้างต่างก ัน
9
A. Structural isomers
1. Chain isomers
2. Position isomers
3. Functional group isomers
10
1. Chain isomers
Pentane
11
Hexane
2. Position isomers
1
2
1
3
2
13
3. Functional group isomers
Ether
Alcohol
14
B. Geometric isomers
trans-
cis-
15
CH3CH=CHCH3
trans-2-butene
cis-2-butene
16
Geometric isomers
• Alkanesไม่ม ี geometric isomers เพราะพ ันธะใน
โมเลกุลซงึ่ เป็นพ ันธะเดีย
่ วเกิด rotation ได้
• Alkenes มีพ ันธะคูซ
่ งึ่ จ ัดเป็น rigid bond จึงเกิด
geometric isomers ได้
่ ก ัน
• Alkynes มีพ ันธะสามซงึ่ จ ัดเป็น rigid bond เชน
แต่โครงสร้างเป็น linear จึงไม่ม ี geometric isomers
17
C. Optical isomers
18
Chiral carbon
19
ื่ สารอินทรีย ์
การเรียกชอ
่
1. Common Name เชน
อ ัลคีน
CH2=CH2
CH3CH=CH2
CH3CH2CH=CH2
Ethylene
Propylene
Butylene
20
อ ัลเคน
ื่ เพือ
 กรณีทเี่ ป็นไอโซเมอร์ก ัน จะมีคานาหน้าชอ
่
่ รงนาหน้าด้วย nบอกความแตกต่าง โดยโซต
่ งิ่ นาหน้าด้วย iso- หรือ neo(normal) และ โซก
21
C4H10
n-butane
CH3 CH CH
3
CH3
isobutane
CH3
CH3 C CH3
CH3
neopentane
22
2. ระบบ IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
prefix หมูแ
่ ทนที่
parent
จานวน C
-
suffix
ั
หมูฟ
่ ง
ั ก์ชน
ั
่ าร์บอนทีย
2.1) เลือกสายโซค
่ าวทีส
่ ด
ุ และผ่านหมูฟ
่ ง
ั ก์ชน
่ ล ัก
กาหนดให้เป็นโซห
CH2CH3
CH3CHCHCH2CH3
CH2CH2CH3
7C
23
ื่ parent หรือโซห
่ ล ักตามจานวนคาร์บอน
2.2) เรียกชอ
จานวน
คาร์บอน
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Prefix
MethEthPropButPentHexHeptOctNonDecUndecDodec24
2.3) กรณีทโี่ ครงสร้างเป็นวง ให้นาหน้าด้วยคาว่า cyclo-
cyclobutane
cyclopentane
cyclohexane
25
้ าลงท้าย (suffix) เพือ
2.4) ใชค
่ บอกชนิดของสารอินทรีย ์
ชนิดของสาร
alkane
alkene
alkyne
alcohol
aldehyde
ketone
คาลงท้าย
-ane
-ene
-yne
-ol
-al
-one
26
่ ล ัก โดยให้หมูแ
2.5) ระบุตาแหน่งของ C ในสายโซห
่ ทนที่
ั มีตาแหน่ง
(หมูท
่ ม
ี่ าเกาะ, R group) หรือ หมูฟ
่ ง
ั ก์ชน
น้อยทีส
่ ด
ุ
ื่ หมูแ
2.6) ระบุตาแหน่งและเรียกชอ
่ ทนทีต
่ ามจานวน C โดย
ลงท้าย ด้วย –yl
ื่ ด้วย di-,
2.7) ถ้าหมูแ
่ ทนทีเ่ ป็นหมูเ่ ดียวก ัน ให้นาหน้าชอ
tri-, tetra-,…. เพือ
่ บอกจานวนหมู่
2.8) เรียกหมูแ
่ ทนทีเ่ รียงตามลาด ับต ัวอ ักษร
27
Common name ของหมูแ
่ ทนที่ (R group)
2,4-dimethylpentane
1
7
4-ethyl-2-methylheptane
ชนิดของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย ์
H
R C H
H
1C
R
R C H
H
2C
R
R C H
R
3C
R
R C R
R
4C
30